東京に移住してから着手した作品に『絵本どんきほうて』があります。英文学者・寿岳文章を仲介役として、『ドン・キホーテ』収集家であるアメリカのカール・ケラーから制作依頼を受けて制作した絵本で、昭和10（1935）年10月から制作にかかり、昭和12（1937）年3月に頒布されました。芹沢の絵本では、ドン・キホーテが鎌倉時代の武士に置きかえられ、江戸時代の丹緑本を念頭におきながら合羽刷で制作されています。漆加工した和紙に金箔を施した表紙も美しく、現在でも高い評価を受けている一冊です。

昭和14（1939）年、芹沢にとって大きな転機が訪れます。それは昭和14（1939）年4月から5月にかけての、59日間にわたる沖縄滞在でした。芹沢は、柳宗悦、河井寛次郎、濱田庄司、外村吉之介、柳悦孝、田中俊雄、岡村吉右衛門とともに那覇に滞在、岡村とともに久茂地町の瀬名波良持、久米町の知念績秀に紅型の指導を受け、伝統的な手法によって紅型を染めたほか、本島各地や久米島を旅し、盛んにスケッチをしました。夜は琉球芝居を見たり、民謡の手ほどきをうけたりするなど、沖縄での日々を満喫しました。
　沖縄から帰った芹沢のスケッチ帖は、沖縄の模様であふれかえっていたようです。帰京後、芹沢は「沖縄絵図」「壷屋のろくろ師」「沖縄大市」「沖縄風物」「沖縄三人女」など、沖縄に取材した型染作品を立て続けに制作しました。これほどのペースで質の高い作品群を作った時期はこれ以前にはなく、まさに制作せずにはいられないほど沖縄旅行の収穫は大きかったのでしょう。

　この時期の芹沢の作品には、どれも、おおらかさとにじみ出るような豊かさが感じられます。芹沢の戦後の代表作に見られる、明るくのびのびした作風は、ここから出発しているといえます。